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1、苄氧羰基(Cbz、Z)是一个用于保护氨基的保护基,多用于多肽合成中,由麦克斯·伯格曼于1932年首先使用。
2、 上保护基:胺与氯甲酸苄酯和弱碱(如碳酸钠)作用。
3、 脱保护基:H2/Pd催化氢化或用溴化氢处理。
4、又称苄酯基。
5、甲酸苄酯分子中去掉与羰基相连的氢原子后,剩下的一价基团。
6、该化合物首先由列奥尼达·泽瓦斯(Leonidas Zervas)在 1930 年代初期制备,他用它来引入苄氧羰基保护基团,这成为他与马克斯·伯格曼(Max Bergmann)开发的 Bergmann-Zervas 羧苄基肽合成法的基础。
7、这是第一个成功的受控肽化学合成方法,20 年来一直是世界范围内使用的主要方法,直到 1950 年代。
8、时至今日,氯甲酸苄酯常用于胺基保护。
9、制备所述化合物在实验室通过处理制备苄醇与光气:PhCH 2 OH + COCl 2 → PhCH 2 OC(O)Cl + HCl。
10、过量使用光气以最小化碳酸盐(PhCH 2 O) 2 C=O的产生。
11、在实验室制备中使用光气会带来非常大的健康危害,并且与 Zervas 等化合物使用先驱的慢性肺病有关。
12、以上内容参考:百度百科-苄氧羰基。
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